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Snow LeopardのiMacを購入した際のRails実行環境の構築方法を記載おきます。ここには成功例しか記載していませんが、実際にはかなりハマりました...。
試行錯誤の結果、以下のサイトの記事そのままに実行すればうまくいくようですので、報告しておきます。ほとんどコピーですが...。

インストールするバージョン

バージョンの相性が悪いとハマります。ちょっと古いかもしれませんが、実績のある以下のバージョンを使用します。
  • Ruby >> 1.8.6
  • RubyGems >> 1.4.2
  • rack >> 1.0.1
  • rake >> 0.8.3
  • rails >> 2.3.5
  • MySQL >> 5.1

Rubyのインストール

Mac OS XにはもともとRubyがインストールされていますが、バージョンが古かったり、機能に制限があったりします。また、Ruby One-Click Installer for OSXはSnow Leopardにはまだ対応していないようです。
そこで基本のインストール方法であるMacPortを利用したインストールを行います。TigerにRubyをインストールした際はインストールDVDを探すのが面倒でRuby One-Click Installer for OSXを使ってしまいましたが...。
  • Xcodeのインストール
    • MacPortを利用するには、前もってXcodeのインストールが必要です。 Mac OS X Install DVDの「オプションインストール」-->「Xcode」でインストールします。
  • MacPortのインストール
    • 以下のサイトからダウンロードしてインストールします。
  • Rubyのインストール
    • まず、MacPortでインストールできるRubyを探します。
    port search ruby
    以下のような結果が表示されます。1.8.6はruby186のようです。 
    ruby @1.8.7-p334 (lang, ruby)
    Powerful and clean object-oriented scripting language

ruby186 @1.8.6-p399 (lang, ruby)
    Powerful and clean object-oriented scripting language

ruby19 @1.9.2-p180 (lang, ruby)
    Powerful and clean object-oriented scripting language
    バージョン1.8.6をインストールします。
    sudo port -v install ruby186 +nosuffix
    このままですと、rubyコマンドでMacにあらかじめインストールされているRubyが動きかねないので、ホームディレクトリにある.bash_profileに以下の行を追加します。
    alias ruby=/opt/local/bin/ruby
    また、念のため.bash_profileでPATH指定の行を確認します。
    以下のように$PATHより左に/opt/local/binと/opt/local/sbinが存在すればOKです。通常はMacPortインストール時に自動的にセットしてくれるようです。
    ここが間違っていると、MacにあらかじめインストールされているRubyが使用されてしまいます。
    export PATH=/opt/local/bin:/opt/local/sbin:$PATH
バージョン確認を行います。
ruby --version
正しくバージョンが表示されればOKです。

RubyGemsのインストール

RubyGemsはパッケージ管理システムです。さまざまなライブラリを自動でインストールしてくれます。
参考にしたサイトに従って、以下のコマンドでインストールします。直接1.4.2をインストールしてもいいですが、とりあえず同じように1.3.7をインストールし、1.4.2にupdateしました。 
mkdir ~/src
cd ~/src
curl -O http://production.cf.rubygems.org/rubygems/rubygems-1.3.7.tgz
tar xzvf rubygems-1.3.7.tgz
cd rubygems-1.3.7
sudo ruby setup.rb
sudo gem update --system 1.4.2
バージョン確認を行います。
gem -v
正しくバージョンが表示されればOKです。

Ruby on Railsのインストール

railsとその他もろもろをインストールします。まずはバージョン指定ものから。
sudo gem install rake -v 0.8.3
sudo gem install rack -v 1.0.1
sudo gem install rails -v 2.3.5
その他もろもろを一気にインストールします。
sudo gem install thin tzinfo capistrano ruby-debug rspec

MySQLのインストール

以下のサイトからMySQL Community Serverをダウンロードします。
ダウンロードページには最新バージョンが表示されますので、「Looking for previous GA versions?」をクリックして、5.1のダウンロードページに移動します。
適切なダウンロードファイル(通常は10.6, x86, 64-bitのDMGファイル)をダウンロードします。
ダウンロードしたら、以下を順にインストールします。
  • MySQL >> MySQL本体です。パッケージにはバージョン名などもついています。
  • MySQLStartupitem >> MySQLを自動起動させるツールです。
  • MySQL.prefPane >> システム環境設定からMySQLの起動、停止などができるツールです。
MySQL

データベースドライバのインストール

gemを使ってMySQL/Rubyインストールします。
sudo env ARCHFLAGS="-arch x86_64" gem install --no-rdoc --no-ri mysql -- --with-mysql-config=/usr/local/mysql/bin/mysql_config
オプション指定でハマってしまうことが多いようなので、お忘れなく。

MySQLへの接続テスト

Rubyのインタプリタ(irb)を使って接続テストをします。 
irb
irb > require 'rubygems'
irb > require 'mysql'
irb > Mysql.new('localhost', 'root', 'password', 'test')
エラーが表示されずに、Mysqlオブジェクトのハッシュコードが表示されれば、OKです。